10. Girl, Interrupted (1999)

Angelina Jolie s-a ales cu un Oscar pentru rol secundar după interpretarea rolului Lisa din drama Girl, Interrupted, o apariţie furibundă şi dezlănţuită, care dovedeşte până la sfârşitul filmului că nu este decât o fiinţă temătoare 
dornică să fie iubită de cei din jur. După ce a devenit celebră cu rolul din Gia, Jolie arată cât de mult promite în roluri dramatice şi impresionează şi pe scena Oscarurilor, într-un moment alături de fratele ei care o promovează drept „fata rea” a Hollywood-ului.  

9. The Good Shepherd (2006)

Un film despre spioni, în care Angelina Jolie face un rol de compoziție memorabil. Spionii sunt cei ca Edward Wilson, genul birocrat, tern, perfecționist, suspicios pe toți cei din jur, lipsit de umor și care a ascuns orice urmă de emoție în spatele ochelarilor săi mari. Privirea lui Wilson în trecut (în timp ce incearca sa afle ce s-a intamplat cu operatiunea din Cuba), incepand cu perioada studentiei la Yale si continuand cu nasterea CIA, de dupa al Doilea Razboi Mondial, e prilej evident pentru expunerea a mai mult de 35 de ani din istoria uneia dintre cele mai puternice organizatii din lume. Edward Wilson - jucat de Matt Damon cu o mină impasibilă, înspăimântătoare pe alocuri – își va pierde sufletul intr-o functie in care incertitudinea si secretele sunt perene (ironic aici textul din sediul CIA: "si veti cunoaste adevarul, iar adevarul va va elibera"), fiecare cuvant are dublu tais, iar familia este o necesitate obiectiva.
Edward Wilson îşi sacrifică fata iubită (Tammy Blanchard - o creaţie actoricească delicată şi meritorie, deşi paradoxurile personajului ar fi putut oferi mult mai mult) pentru o young lady care-i devine soţie, alcoolică şi înstrăinată (excelentă compoziţia Angelinei Jolie, sub a cărei mască mondenă pâlpâie mereu abisul singurătăţii interioare).