DiCaprio și Giacchetto au fost prieteni foarte buni până la începutul anilor 2000
Pe lângă grozăviile din "Lupul de pe Wall Street", combinațiile lui Giacchetto sunt nimica toată ca valoare a pagubelor. Dar el le-a făcut înainte ca toți să se prindă cum să fure. Înainte ca alții să distrugă lumea, el deja se juca pe degete cu sistemul. Evident, până când s-a ars. Pentru că atunci când furi milioane, niciodată nu e de ajuns.

În 2000, Giacchetto a fost arestat în aeroportul din Newark. Călătorea cu un pașaport fals, încercând să fugă din țară după ce a recunoscut că a fost implicat în fraude care au afectat financiar o listă lungă de nume importante, care includea actori, regizori, muzicieni, artiști. Era sfârșitul unui drum glorios, dar sortit dezastrului.

Dana Giacchetto s-a lansat în afaceri la începutul anilor '90. Prima lui lovitură a fost intermedierea vânzării unei mici case de producție audio din Seattle, Sub Pop, în 1991. N-a fost doar o afacere, a fost și un pic de pasiune, pentru că era, ca și acum, îndrăgostit de punk-rock, așa că știa perfect business-ul. Înzestrat cu pricepere și charisma care i-a atras o mulțime de prieteni faimoși, Giacchetto a mirosit imediat oportunitatea. Printre artiștii manageriați de Sub Pop se număra și o trupă necunoscută, care abia începea să atace topurile: Nirvana.

În 1994, firma lui Giacchetto, Cassandra Group, a reușit să vândă 49% din acțiunile Sub Pop către gigantul Warner Music Group, pentru 20 de milioane de dolari, de câteva ori mai mult decât valoarea așteptată.