1998 - 2005: După ce agenţii lor le-au făcut cunoştinţă, Jennifer Aniston şi Brad Pitt s-au întâlnit timp de doi ani înainte de a face pasul cel mare: s-au căsătorit în iulie 2000. În ianuarie 2005 şi-au anunţat despărţirea, după ce au apărut speculaţii că Brad Pitt ar fi înşelat-o cu Angelina Jolie.