Într-un interviu acordat în 2016 revistei Cosmopolitan în care a vorbit despre viața sa sentimentală, Scarlett a părut că face referire la Jared. "Cu mult, mult timp în urmă, am avut pe cineva în viața mea care era mereu indisponibil... dar atractiv de indisponibil. Trebuie să treci de limitele tale... să ajungi la momentul în care simți că te-ai pierdut. De ce stau în afara barului la 1.30 noaptea scriind mesaje în timp ce prietenii mei sunt înăuntru? Sau să iei un taxi ca să te duci să-l vezi la o oră aiurea? Asta nu sunt eu. Acesta e momentul în care trebuie să pui punct. Altfel, o să te tot tragă înapoi, îți suge sângele", a spus ea.

O relație confirmată a fost, în schimb, cea de doi ani cu actorul Josh Hartnett. S-au cunoscut la filmările pentru "Black Dahlia" și au fost împreună din 2005 până în 2007. Ulterior, Josh, acum în vârstă de 40 de ani, mărturisea pentru Mirror că despărțirea lor a fost foarte dureroasă. "A fost dificil să petrec atâta timp departe cu toate jurămintele noastre și cu zborurile în întreaga lume. La sfârșitul zilei, eram niște oameni obișnuiți și n-a mers", a explicat el.

Chiar și când cei doi încercau să treacă peste această separare, speculațiile în jurul vieții sentimentale a actriței au continuat. S-a scris că ea a avut o scurtă aventură cu Justin Timberlake, acum în vârstă de 38 de ani, după ce a apărut alături de el în videoclipul piesei "What Goes Around/Comes Around", iar chimia dintre ei părea să se transpună în viața reală, dar zvonurile nu s-au confirmat. Scenele lor fierbinți au avut, însă, impact, clipul fiind nominalizat la categoria Clipul Anului la gala MTV Video Music Awards din 2007 și distins cu premiul pentru cea mai bună regie, notează Daily Mail.

În 2007, Scarlett a început relația cu Ryan Reynolds, la doar două luni după ce el rupsese logodna cu Alanis Morisette. După numai un an, Scarlett și Ryan, care acum are 42 de ani și e căsătorit cu Blake Lively, anunțau că s-au logodit, iar după încă patru luni s-au căsătorit. În decembrie 2010 și-au anunțat despărțirea. "Am intrat în relația noastră cu dragoste și cu dragoste o părăsim", au transmis ei într-un comunicat. Potrivit People, distanța și carierele au jucat un rol important în decizia lor. ScarJo a declarat pentru Vogue că despărțirea lor a fost "comic de amabilă", dar a admis că a fost și oribilă: "Normal că e oribil. A fost devastator. Te dărâmă. Te gândeai că viața ta va curge într-o direcție și apoi, din diferite motive, n-a mers (...)". Scarlett nu a respins ideea de a se recăsători: "Cred că e drăguț să știi că poți iubi pe cineva într-un fel. Cred că e o ocazie rară."

La scurt timp după divorț, s-a scris că Scarlett ar avea o relație cu un alt burlac celebru de la Hollywood: Sean Penn. Aventura ar fi durat câteva luni, în 2011.